Il nome di Cortona è di origine etrusca, grazie ad un iscrizione votiva del III secolo a.C. rinvenuta proprio a Cortona. Le origini di questa cittadina sono avvolte da incertezze, ma è indubbio il ruolo centrale che questa città ebbe nell’ambito della civiltà etrusca. Tra il VIII e il VII secolo a.C. Cortona si sviluppò fino a diventare un luogo fra i più importanti dell’Etruria, grazie soprattutto alla sua posizione strategica. Situata su un’altura, dominava ampi territori sia nella Valdichiana sia lungo il versante orientale verso il Tevere controllando le vie di comunicazione e facilitando il commercio tra nord e sud. Questo periodo fu caratterizzato dalla costruzione di imponenti sepolture a tumulo, che documentano la presenza di potenti famiglie aristocratiche nella zona. Tali monumenti attestano una società evoluta e ben radicata, in grado di controllare le vie di comunicazione che si snodavano lungo i pendii collinari e attraversavano la valle. A partire dal VI secolo a.C., Cortona visse un periodo di fioritura economica e culturale. La sua posizione centrale la inseriva in un sistema di vie di comunicazione fondamentali per l’Etruria, collegandola ai grandi centri di Chiusi e Arezzo. Nel contesto delle più importanti cariche politiche etrusche, Cortona era parte di una lega sacra composta da dodici città-stato, che avevano non solo funzioni religiose, ma anche politiche e militari. La città raggiunse il suo culmine tra il V e il IV secolo a.C. In questo periodo furono costruite le sue celebri mura ciclopiche, lunghe circa tre chilometri, che circondano ancora oggi l’antico nucleo urbano. Queste mura, costruite con enormi blocchi di pietra, testimoniano le avanzate capacità ingegneristiche degli Etruschi e la necessità di difendersi dalle crescenti minacce esterne, tra cui le incursioni galliche. Nello stesso periodo, Cortona si dotò di strutture monumentali e sviluppò una rete viaria interna ed esterna, che collegava il centro con le aree circostanti. Il declino della potenza etrusca ebbe inizio nel IV secolo a.C. Quando Cortona e le altre città-stato furono progressivamente integrate nella sfera romana. In questo periodo molte città etrusche, tra cui Cortona, strinsero alleanze con Roma nel tentativo di mantenere una certa autonomia, ma queste alleanze furono spesso disattese, portando a conflitti. Nonostante ciò, Cortona mantenne una certa rilevanza come centro strategico e culturale durante i primi secoli della dominazione romana. L’ingresso di Cortona (in latino Corito) nella sfera d’influenza romana avviene alla fine del IV secolo a.C. segnando una fase di trasformazione nella sua storia. Da quel momento, Cortona sembrerebbe aver mantenuto una posizione di alleata fedele di Roma, evitando conflitti significativi anche durante eventi cruciali come il passaggio di Annibale e durante la seconda guerra punica. La progressiva integrazione di Cortona nel sistema romano emerge anche dal conferimento della cittadinanza romana. La città fu assegnata alla tribù Stellatina, Questo riconoscimento consolidò il suo status di municipio romano, evitando le rappresaglie d che colpirono altre città vicine come Chiusi ed Arezzo. In epoca imperiale Cortona fu uno dei municipi della Regio VII Etruria. La città mantenne una struttura urbana basata sull’impianto ortogonale romano, con un cardo maximus che collegava Porta Colonia a Porta Sant’Agostino e un decumanus maximus che si estendeva tra Porta San Domenico e Porta Santa Maria. Questo assetto urbanistico, parzialmente conservato, mostra una declinazione precisa rispetto ai punti cardinali, segno di un allineamento con orientamenti astronomici. I resti archeologici della città testimoniano la sua prosperità in epoca romana. Tra questi, le grandiose cisterne, mosaici e are romane e i resti di terme. La viabilità romana nella regione era ben sviluppata. Cortona si collegava ad altre città attraverso vie secondarie, come quella che conduceva verso Arezzo, e altre che si estendevano fino a Chiusi e Perugia. Le origini cristiane di Cortona risalgono probabilmente al III secolo, quando la città, capoluogo di municipio romano, divenne sede episcopale, seguendo un modello diffuso nella Tuscia. Cortona celebrava il martire San Vincenzo, vescovo e patrono della città, il cui culto era già consolidato. Sul suo sepolcro fu edificata una basilica paleocristiana. Questa struttura, rimase un centro di devozione fino alla soppressione della diocesi. La perdita del vescovado fu a causa delle guerre gotiche, delle invasioni longobarde o dello spopolamento della Valdichiana, divenuta progressivamente paludosa. La tradizione cortonese riconosce infatti in San Vincenzo il patrono della città, con un culto attestato anche da antiche raffigurazioni e dalla monetazione medievale. Con l’avvento dei Longobardi, Cortona perse definitivamente il ruolo di sede episcopale, rimanendo sottoposta all’autorità vescovile aretina. Le fonti di questi secoli sono assai scarse; la città pare in parte spopolata, ma non del tutto abbandonata. Malgrado le ripetute guerre, il fenomeno dell’impaludamento della Valdichiana e il generale declino demografico, Cortona non fu mai del tutto deserta, infatti rimase uno snodo strategico conteso da vari poteri, fra cui i marchesi del Monte Santa Maria e i vescovi-conti di Arezzo. Nel XII secolo con il consolidarsi del sistema comunale, Cortona iniziò a strutturarsi come libero comune, pur continuando a far parte del comitato aretino. Le prime istituzioni consiliari e la magistratura del podestà sorsero probabilmente già nella seconda metà del secolo. A quel tempo, la città era suddivisa in porte (San Cristoforo, Santa Maria, Berarda, San Vincenzo, Colonia e Peccioverardi), divisione funzionale sia alla leva militare sia alla partecipazione popolare alle decisioni comunali. Il XIII secoli fu un periodo cruciale per Cortona. La città affrontò violenti conflitti interni e contro i vicini. Nel 1232, alleata con Firenze, Cortona riuscì a occupare Arezzo, ma nel 1258 subì una devastante controffensiva. L’esercito aretino, supportato dai ghibellini cortonesi, saccheggiò la città, causando l’esilio dei guelfi. Solo nel 1261, grazie all’alleanza con Siena, i guelfi riconquistarono il controllo e avviarono la ricostruzione delle mura cittadine, che furono rafforzate con l’aiuto dei senesi e dei perugini. La città continuò a espandere il proprio territorio, sottomettendo vari signori feudali e monasteri circostanti. In questo contesto travagliato si colloca la figura di Santa Margherita da Cortona, simbolo di carità e spiritualità. Trasferitasi a Cortona dedicò la sua vita ai poveri, agli emarginati e ai malati, fondando l’Ospedale della Misericordia. La sua figura fu centrale nella vita religiosa e sociale della città, contribuendo a elevare il prestigio di Cortona in Toscana.