Intorno al 1300 quattro monache benedettine, Cina, Ioanna, Francisca e Caterina, fondarono il monastero di Sant’Orsola situato all’interno delle mura nel quartiere di San Lorenzo. Grazie ad un lungo processo di ampliamenti e modifiche, il complesso divenne sempre più grande fino a raggiungere nel Cinquecento la sua forma attuale. Nel 1435 le suore che fondarono il monastero furono sostituite da quelle francescane e in seguito il papa le trasformò in suore di clausura. Dato che la chiesa si affacciava verso l’esterno permettendo ai cittadini di assistere alla celebrazione della messa insieme alle suore, al momento del cambiamento dell’ordine monastico da parte del papa, venne costruita una chiesa interna a cui era permesso l’accesso solo alle suore di clausura.
Nel 1800 il convento fu chiuso per ordine del governo francese e l’ultima messa fu celebrata nell’ottobre del 1810.
Con il passare del tempo l’edificio fu acquisito dalla Manifattura Tabacchi per conservare e trasformare il tabacco fino al suo trasferimento nel 1940 quando la Manifattura fu trasferita in Via delle Cascine.
Negli anni Ottanta, venne redatto un progetto per il quale l’ex monastero doveva essere trasformato in caserma della Guardia di Finanza: vennero inizialmente apportati numerosi lavori di ristrutturazione e cementificazione ma il progetto non fu mai terminato. Da allora l’edificio fu definitivamente abbandonato fino ad oggi.
Nel 2007 all’interno della chiesa sono stati fatti alcuni scavi archeologici e sono tornati alla luce l’altare, alcuni vani interrati e delle sepolture. Una di queste tombe è circondata da un mistero ancora irrisolto: sembra infatti che le ossa rinvenute potrebbero appartenere alla modella che ha ispirato il famoso dipinto di Leonardo da Vinci: la “Gioconda”. La figlia di Lisa Gherardini del Giocondo ( Monna Lisa), infatti, aveva preso i voti come suora di clausura e la madre, una volta rimasta vedova, fu accolta nel monastero per essere assistita dalla figlia fino al giorno della sua morte. A breve il complesso sarà interessato da importanti lavori di riqualificazione che lo riporteranno a nuova vita.
