In una stretta stradina del centro storico di Firenze si trova un antico monastero fondate nel 1300: il monastero di sant’Orsola. Questo antico edificio nasce come piccolo monastero femminile satellite rispetto alla chiesa di San Lorenzo. Gradualmente ingrandito, fu ampliato, dapprima intorno al 1320 e poi nell’ultimo quarto del Trecento, dalle monache benedettine, che lo abitarono fino al 1435, sostituite quindi dalle francescane. Nella chiesa del monastero, fu certamente sepolta Lisa Gherardini del Giocondo, probabile modella della Gioconda dipinta da Leonardo da Vinci . Qui aveva vissuto gli ultimi anni di vedovanza, vicino alla figlia Marietta (suor Ludovica) monaca a Sant’Orsola. Il sepolcro della Gherardini è stato individuato nel corso della prima campagna di scavi. A partire dalla metà del Cinquecento, la chiesa monastica viene ristrutturata in senso controriformato, con la traslazione dell’altare a sud e la contestuale realizzazione di una cripta funeraria, probabilmente destinata esclusivamente alle religiose. Le monache fecero edificare una seconda chiesa, sull’altro lato del chiostro, che non era aperta a nessun esterno, e che riprendeva la forma, l’orientamento e le dimensioni della chiesa madre, con l’altare rivolto a nord. Il monastero venne soppresso agli inizi dell’Ottocento dai francesi e dal 1810, dopo lavori di ristrutturazione divenne manifattura di tabacchi del sigaro toscano.
Conservò questa destinazione fino all’apertura della Manifattura tabacchi nel 1940 ed in seguito ospitò un centro di ricovero per gli sfollati e in seguito ospitò alcune aule e uffici dell’ università cittadina. Negli anni ’80 venne acquistato dal demanio per crearvi una caserma della Guardia di Finanza. Iniziarono i lavori di ristrutturazione, che portarono alle manomissioni più evidenti della struttura: tutte le murature vennero imbracate con rete di ferro e coperte di cemento; anche i pavimenti vennero sigillati da gittate di cemento, ma, improvvisamente, i finanzieri si resero conto che quella sede non era adatta per le loro esigenze e abbandonarono il progetto. Da allora il complesso è rimasto recintato da ponteggi, poi rimossi. Ostaggio per molti anni della burocrazia, il complesso è stato sbloccato dal demanio e passato alla Provincia di Firenze. Attualmente sono in corso lavori di ristrutturazione per dare nuova vita al complesso e restituirlo ai cittadini.